Jenis-jenis Reaksi pada Alkena

Alkena mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkana. Alkena memiliki ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Alkena lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. Jenis-jenis reaksi pada Alkena adalah reaksi pembakaran, reaksi adisi, reaksi substitusi dan polimerisasi.

A. Rekasi pembakaran

Alkena, seperti alkana, sangat mudah terbakar. Alkena dapat dibakar dengan api untuk menghasilkan karbon dioksida dan air. Reaksi pembakaran alkena termasuk eksotermik.

Reaksi pembakaran alkena

B. Reaksi Adisi

Elektron p dari ikatan rangkap karbon yang tersedia untuk elektrofil. Dengan demikian, reaksi yang ditunjukkan oleh penambahan alkena sebenarnya reaksi adisi elektrofilik. Beberapa reaksi adisi alkena adalah adisi hidrogen, adisi halogen, adisi asam halogen, adisi air, adisi asam sulfat, adisi oksigen, dan adisi oksigen.

Adisi hidrogen

Alkena menambahkan hidrogen dengan adanya katalis platina atau nikel, untuk membentuk alkana. Reaksi ini disebut sebagai hidrogenasi yang termasuk reaksi eksotermis.

CnH2n + H2 → CnH2n + 2 +panas

Reaksi ini dikenal sebagai Reaksi reduksi Sabatier-Senderens. Contoh:

CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3 +132,2kJ

Adisi halogen

Alkena bereaksi dengan halogen membentuk dihaloalkana. Urutan kereaktifitasannya adalah: klorin> brom> iodin.

Reaksi adisi propena

propena                                            1,2-dibromopropana

Adisi bromin berguna untuk mendeteksi ikatan rangkap karbon. Ketika 5% larutan  bromin dalam karbon tetraklorida ditambahkan ke alkena. Hal ini menunjukkan adanya ikatan ganda dalam molekul. Tes ini disebut ‘test bromin’.

Mekanisme adisi halogen

Penambahan halogen ke ikatan rangkap terjadi melalui langkah-langkah berikut.

Contoh pada etena:

Etena mengalami efek elektromerik

Mekanisme adisi halogen

Karena dekat dengan ikatan rangkap karbon, molekul halogen non-polar akan terpolarisasi

Polarisasi etena

Molekul halogen terpolarisasi membentuk kompleks transisi dengan etena.

Poloarisasi halogen

Ion X menempel pada karbon bermuatan positif

Adisi asam halogen

Alkena dengan larutan pekat asam halogen memberikan haloalkana. Urutan reaktivitasnya adalah, HI> HBr> HCl

Sebagai contoh:

Reaksi adisi alkena dengan asam halogen

Reaksi etena memberikan

Reaksi etena dengan asam halogen

etana                                       haloetane

2-butena dengan HBr memberikan

Reaksi 2-butena dengan HBr

2-butena                                                                    2-Bromobutana

Dengan demikian, alkena simetris memberikan hanya satu produk, karena kesetaraan dua atom karbon. Dalam alkena asimetris, penambahan asam halogen berlangsung dengan cara di mana oleh atom halogen (bagian negatif dari molekul yang akan ditambahkan) menambah atom karbon, yang memiliki jumlah yang lebih kecil dari atom hidrogen di atasnya. Misalnya, dalam kasus propena, produk yang diperoleh adalah 2-Iodopropana, bukan 1-Iodopropana.

Reaksi 1-propena dengan HI

I menjadi bagian negatif dari molekul menambahkan, pergi ke nomor karbon 2 karena hanya memiliki satu H-atom di atasnya. Aturan penambahan asam halogen untuk alkena asimetris dikenal sebagai aturan Markownikoff ini (1869).

Aturan Markownikoff

Ini adalah aturan empiris tetapi dapat dijelaskan secara teoritis atas dasar bahwa penambahan terjadi dengan mekanisme polar. Misalnya, penambahan HI untuk propilena. Karena gugus metil adalah mendorong elektron mundur , molekul propilena terpolarisasi sebagai berikut.

reaksi aturan markovnikoff

2-Iodopropana

Oleh karena itu, proton dari asam iodat, akan terikat pada atom karbon bermuatan negatif dan ion iodida ke karbon positif.

Efek peroksida

Jenis dari penambahan hidrogen bromida ke alkena tidak simetris dengan adanya oksigen dan peroksida bertentangan dengan aturan Markownikoff. Ini penambahan HBr ke alkena tidak simetris terhadap aturan Markownikoff ini dikenal sebagai efek peroksida, atau aturan anti Markownikoff ini.

Misalnya, reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida, membentuk 1-bromopropana bukan 2-brompropana.

Jenis dari penambahan hidrogen klorida atau hidrogen iodida tidak terpengaruh oleh adanya peroksida.

Adisi asam sulfat

Sesuai aturan Markownikoff ini mudah menambah asam sulfat pekat untuk membentuk alkil hidrogen sulfat. Sebagai contoh

Etena :

Reaksi etena dengan asam sulfat

etena              asam sulfat            etilhidrogensulfat

Propena :

Reaksi propena dengan asam sulfat

Iso-propil hidrogensulfat

Alkil hidrogen sulfat pada air mendidih dapat membentuk alkohol dan asam sulfat. Alkohol dibuat dari alkena diperoleh dari cracking minyak bumi. Sebagai contoh,

reaksi etil hidrogen sulfat menghasilkan etanol

etil hidrogen sulfat                       etanol            asam sulfat

Reaksi 1-propena dengan asam hipoklorit

1- propena                                        1-kloro-2-propanol

Adisi air (Hidrasi alkena)

Molekul air menambahkan molekul alkena ke ikatan rangkap dengan adanya asam encer dan katalis. Misalnya, etana memberikan etanol ketika campuran etena dan uap melewati asam fosfat dan silika pada tekanan 65 atm, dan pada 300 derajat C.

Reaksi adisi etena oleh air

etana                                                       etenol

Adisi oksigen

Alkena rendah dicampur dengan udara dan lewat di bawah tekanan lebih dari katalis perak pada 200-400 ° C. Hal ini memberikan epoksida dengan menambahkan satu atom oksigen ke ikatan rangkap. Epoksida yang diperoleh digunakan dalam deterjen.

Reaksi adisi etena dengan oksigen

etena                                              etena epoksida

Adisi ozon

Ozonida terbentuk ketika alkena menambahkan molekul ozon ke ikatan rangkap. Misalnya, etena memberikan etena ozonida.

Reaksi adisi etena dengan ozon

etena                                               etenaozonida

Ozonida pada hidrolisis dengan air dengan adanya zat pereduksi memberikan aldehida.

Reaksi hidrolisis ozonida

Oksidasi alkena dengan ozon diikuti dengan dekomposisi ozonida dibentuk dengan air, disebut sebagai ‘ozonolisis’. Sifat produk (aldehid dan keton) terbentuk karena ozonolisis tergantung pada lokasi dari ikatan rangkap dalam alkena induk. Oleh karena itu, reaksi ini menyediakan cara yang sangat nyaman penempatan posisi ikatan ganda dalam molekul apapun. Seperti pada contoh di atas, satu-satunya produk yang terbentuk pada hidrolisis ozonida etena adalah formaldehida maka ikatan ganda hanya memiliki satu unit karbon di kedua sisi.

Dalam contoh berikut,

Reaksi ozonolisis

Produk ozonolisis adalah aseton dan asetaldehida. Alkena dapat segera teroksidasi, tetapi sifat dari produk tergantung pada zat pengoksidasi yang digunakan. Ketika alkena dioksidasi oleh alkali KMnO4 , senyawa dihidroksi (diol atau glikol) terbentuk. Oleh karena itu reaksi ini, digunakan sebagai uji Bayer untuk menguji adanya ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga dalam molekul apapun.

Reaksi etena oleh KMnO4 dingin

etena                                                                  etana-1,2-diol

Asam kalium permanganat (atau kalium dikromat) mengoksidasi senyawa dihidroksi menjadi senyawa  keton dan atau asam karboksilat. Sebagai contoh,

Reaksi oksidasi etena

Reaksi oksidasi 2-metil propena

Reaksi oksidasi 1-propena oleh KMnO4 dingin

Reaksi Substitusi

Pada suhu tinggi (500 ° C), alkena yang lebih tinggi memberikan produk substitusi dengan klorin. Sebagai contoh,

CH3-CH=CH2 + Cl2 → ClCH2-CH=CH2 +HCl

propena                       3-chloropropene

Alkena rantai cabang memberikan reaksi substitusi dengan mudah. Misalnya isobutena memberikan produk substitusi dengan klorin bahkan pada suhu kamar.

Reaksi substitusi isobutena dengan klorin

Polimerisasi

Penambahan polimerisasi adalah proses dimana sejumlah besar molekul dari spesies yang sama bergabung bersama (tanpa eliminasi molekul sederhana seperti HX, H2O, dll,) untuk membentuk molekul raksasa, yang disebut polimer. Alkena mengalami penambahan polimerisasi bila dipanaskan di bawah tekanan, dengan adanya katalis yang cocok. Ketika etena dipanaskan hingga 1000 derajat C di bawah tekanan 1.000 atm dengan adanya oksigen, kita mendapatkan polietena

Reaksi polimerisasi etena

Demikian pula, ketika vinil klorida dipolimerisasi dengan adanya katalis peroksida, membentuk polivinil klorida (PVC)

Polimerisasi vinil klorida

Isomerisasi

Alkena bila dipanaskan sendiri pada suhu tinggi (500-700 ° C) atau pada suhu yang lebih rendah (200-300 ° C) isomerisasi dengan adanya katalis, seperti Al2 (SO4)3. Isomer alkena karena,

  • Pergeseran dari ikatan rangkap yang cenderung bergerak ke arah pusat rantai, misalnya, isomerisasi 1-pentena menjadi 2-pentena.

CH3-CH2-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH=CH-CH3

pentena                                2-pentena

  • Perpindahan dari gugus metil, misalnya, isomerisasi 1-butena menjadi  2-metilpropena (isobutena).

You may also like...

7 Responses

  1. Anggun says:

    Terimakasih untuk artikelnya . Sangat membantu untuk mengerjakan tugas sekolah dan menambah pengetahuan

  2. Anom says:

    Itu yang terakhir kok gk ada contohnya?

  3. erika says:

    Terimakasih atas infonya, dengan info ini saya dapat mengerjakan beberapa pekerjaan sekolah. Sangat membantu

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *