Apa itu ion fenoksida?
Ion fenoksida adalah basa konjugasi dari fenol.
Fenoksida adalah basa konjugasi, ini menyiratkan bahwa ia terbentuk dari asam yang telah melepaskan hidrogennya.
Asam ini adalah molekul fenol.
Hidrogen dari daun hidroksil, dan O – sisa-sisa, membentuk ‘ion oksida’ bagian dari ion fenoksida.
Keasaman Fenol karena ion Fenoksida
Keasaman fenol disebabkan kemampuannya untuk melepaskan ion hidrogen untuk membentuk ion fenoksida.
Dalam molekul fenol, yang sp 2 atom karbon terhibridisasikan dari cincin benzena terpasang langsung ke gugus hidroksil bertindak sebagai kelompok penarik elektron.
Atom karbon hibridisasi sp 2 dari cincin benzena yang terikat langsung pada gugus hidroksil ini memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan gugus hidroksil.
Karena elektronegativitas yang lebih tinggi dari atom karbon ini dibandingkan dengan gugus hidroksil yang terikat, kerapatan elektron berkurang pada atom oksigen.
Penurunan kerapatan elektron meningkatkan polaritas ikatan OH dan menghasilkan peningkatan ionisasi fenol.
Dengan demikian, ion fenoksida terbentuk. Ion fenoksida yang terbentuk distabilkan oleh delokalisasi muatan negatif akibat resonansi pada cincin benzena.
Ion fenoksida memiliki stabilitas yang lebih besar daripada fenol, seperti dalam kasus pemisahan muatan fenol berlangsung selama resonansi.
Resonansi ion Fenoksida
Struktur resonansi ion fenoksida menjelaskan delokalisasi muatan negatif.
Dalam kasus fenol tersubstitusi, keasaman fenol meningkat dengan adanya gugus penarik elektron. Hal ini disebabkan karena kestabilan ion fenoksida yang dihasilkan. Keasaman fenol semakin meningkat jika gugus ini terikat pada posisi orto dan para.
Alasan dibalik fakta tersebut adalah bahwa muatan negatif dalam ion fenoksida terutama terdelokalisasi pada posisi orto dan para dari cincin benzena yang terpasang.
Di sisi lain, keasaman fenol menurun dengan adanya gugus pendonor elektron karena menghambat pembentukan ion fenoksida.