Kimia

Apa itu kelompok tosilat?

Apa itu kelompok tosilat?

Alkohol dapat diubah menjadi tosilat menggunakan tosil klorida dan basa untuk ‘membersihkan’ produk samping HCl. Tosilat adalah substrat yang baik untuk reaksi substitusi, bereaksi dengan nukleofil dalam banyak cara yang sama seperti alkil halida. Tosilat memiliki gugus pergi yang jauh lebih baik daripada alkohol asli: basa konjugasi asam tosat, pKa = -2,8 dibandingkan dengan hidroksida, basa konjugasi air, pKa = 15,7. Alternatif untuk tosilat adalah mesilat (menggunakan CH3SO2Cl) dan triflat (menggunakan CF3SO2Cl)

5