Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

Reaksi Eliminasi

yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui terlepasnya molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr. Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen.

Mekanisme E2

Selama tahun 1920-an, Sir Christopher Ingold mengusulkan suatu model untuk menjelaskan sebuah tipe ganjil dalam reaksi kimia: mekanisme E2. E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus untuk membentuk ikatan rangkap dua (ikatan pi C=C).

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:

• E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
• Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
• Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
• Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
• E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
• Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp³ menjadi sp².
• Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.
• E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi S_N2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).