Kimia

Sifat Keasaman dan Kebasaan Amina

Amina dari jenis NHRR ‘dan NR’R”R’ ” adalah molekul kiral dan dapat menjalani inversi. Karena penghalang untuk inversi cukup rendah (-7 kkal / mol), senyawa ini tidak dapat diselesaikan secara optik. Amina adalah dasar, dan kebasaan mereka tergantung pada sifat elektronik dari substituen (gugus alkil meningkatkan kebasaan tersebut; kelompok aril mengurangi itu), halangan sterik, dan tingkat solvasi amina terprotonasi. Secara umum, efek dari kelompok alkil menimbulkan energi dari pasangan elektron, sehingga mengangkat kebasaan tersebut. Dengan demikian, kebasaan amina dapat diharapkan meningkat dengan jumlah gugus alkil pada amina. Selain itu, efek dari cincin aromatik delokalisis yang pasangan elektron bebas pada nitrogen ke dalam cincin, yang mengakibatkan penurunan kebasaan. Solvasi amina terprotonasi perubahan pada konversi untuk senyawa amonium. Biasanya, garam senyawa amonium pameran urutan sebagai berikut kelarutan dalam air: amonium primer (RNH3 +)> amonium sekunder (R2NH2 +)> amonium tersier (R3NH +). Garam amonium biasanya menunjukkan kelarutan terendah.

Senyawa amina
Senyawa amina

Secara industri, amina dibuat dari amonia oleh alkilasi dengan alkohol. Mereka juga dapat dibuat melalui pengurangan nitril untuk amina menggunakan hidrogen dengan adanya katalis nikel. Amina cukup reaktif karena kebasaan mereka serta nucleophilicity mereka. Kebanyakan amina primer merupakan ligan yang baik dan bereaksi dengan ion logam untuk menghasilkan kompleks koordinasi. Salah satu reaksi yang paling penting bagi amina adalah pembentukan mereka imina, atau senyawa organik di mana nitrogen berpartisipasi dalam ikatan ganda, setelah bereaksi dengan keton atau aldehida.