Pirrón tahu banyak budaya yang memungkinkan dia mempertanyakan kebenaran rakyatnya.
Di antara perwakilan utama skeptisisme adalah:
- Pir (c. 360- c. 270 SM). Bapak skeptisisme, dikatakan bahwa dia adalah seorang musafir hebat yang bertemu budaya jauh dengan tentara Alexander Agung. Semua latar belakang itu memungkinkan dia untuk mempertanyakan banyak kebenaran tradisional rakyatnya.
- Timon the Silographer (c. 320-230 SM). Filsuf Yunani dan penyair satir, dia adalah murid Pyrrho dan Stilpon dari Megara, dan hampir semua yang kita ketahui tentang dia berasal dari karya Diogenes Laercio. Dikatakan bahwa dia sangat fasih, tetapi miskin.
- Empiris Keenam (c. 160-210). Dokter dan filsuf Romawi asal Yunani, kepada siapa kita berhutang sebagian besar ajaran skeptisisme Pyrrhian, dalam karyanya Sketsa Pyrrhonic.
- Lucian dari Samósata (125-181). Penulis Romawi asal Syria yang menggunakan bahasa Yunani, termasuk dalam apa yang disebut Second Sophistics. Bersama Sexto Empírico, mereka adalah orang-orang skeptis terakhir dari zaman kuno.